Подобно на останалите скални манастири над с. Осмар, Костадиновият е устроен през XII-XIV в. като подслон на монаси исихасти и е изоставен след падането на България под османско робство в края на XIV в. Мнозина свързват името му с това на българския цар Константин Тих – Асен, управлявал през вт. пол. на XIII в.
Обителта, издълбана в отвесна скала на височина 8-10 метра, се състои от две отделения – църква с различим олтар и фрагменти от стенна иконопис и второ помещение с множество ниши, жлебове, изсечени в скалата нарове и монашески гроб. Вероятно предположение за иконописта е, че тя изобразява основоположника на исихазма – Св. Григорий Синаит.
Достъпът до Костадиновия манастир – най-големия и добре запазен сред осмарските скални манастири, е улеснен от специално изградена за целта метална стълба.
Върху скалата над Костадиновия манастир се намира интересно природно образувание, известно поради формата си като Окото на Осмар или Халката.
