Според легендите, преди много години от Осмарския боаз до село Чаталар (дн. Хан Крум) се ширел голям град, наречен Зеленград. Край главната улица на този голям и богат град имало наредени 80 или 800 порти. Оттам селището получава името Осмар. Други го обясняват като произлязло от Асмар – асма. Името на село Осмар старите хора обясняват и във връзка с поминъка на населението му. Големи гори обграждали селото отвред, изпъстрени с тучни поляни, по които пасели неизброими стада едър и дребен добитък. Скотовъдството става основен поминък, кожарството също. Двама братя кожари се заселват тук със стадата си. По тази причина името Осмар идва от думата „осмин“, което на славянски означава „кожар“. В селската река е намерен уред за щавене на кожа (сега се намира в музея в гр. Преслав).
Възможна е и друга трактовка на името. А именно Исмарос – град и планина в областта на киконите (съюзници на троянците според „Илиада” на Омир). Етимологията на ойконима видният езиковед Владимир Георгиев извежда от индоевропейски – „голямо село”.
Писмени сведения за селото, под името Усмар, има в турските данъчни регистри от 1573 г.
Наситен с богата история, районът на село Осмар е обитаван от дълбока древност. На 1 км в западна посока са открити останки на селище от халколита (4-3000 г. пр. Хр.). Свидетелство, че тези земи са били населени с траки, са не малкото следи от тракийската култура, срещащи се на различни места из околността. Северозападно от днешното село е разкрито тракийско селище, съществувало през античността и през средновековието (от IV в. пр. Хр. до XIV в. сл. Хр.). Южно от селото пък е разкрито друго тракийско селище (IV-II в. пр. Хр.), върху което е имало поселище и през средновековието (VIII-X в.). На 3 км северно от Осмар личат останките на трето тракийско селище, надграждано през късната античност и средновековието, съществувало е с прекъсвания от IV в. пр. Хр. до XII в.
В местността „Бобата“, на 2 км североизточно от Осмар, се намират развалините на голяма тракийска крепост от V-II в. пр. Хр., която е просъществувала и през античността. Запазените два обръча крепостни стени дават основание да се предполага, че това е било укрепено селище с две каменни концентрични укрепления (вътрешно и външно).