За приблизителната епоха на възникване на сегашното селище може да се съди от средновековното гробище с огромните си каменни кръстове, което датира от XIII – XIV век. Намира се в горната част на селото над сегашните гробища и заема площ с размери 100 на 150 метра. Един от кръстовете от гробището е поставен на гроба на Карел Шкорпил в Плиска, втори се намира пред музея в НИАР „Мадара”, а други във вътрешността на комплекса „Създатели на българската държава“ над Шумен.
За старобългарския произход на жителите на Калугерица пише Любомир Милетич в изследванията си за населението в Североизточна България. Според него Калугерица принадлежи към т.н. Съртове или Съртски села (Кюлевча, Черковна, Марковец, Равна, Кривна, Могила, Каспичан, Калугерица, Неново, Янево, Невша и др.), където старото българско крайдунавско население най-добре е запазило наречията и носиите си.
През месец ноември 1969 година в района на гара Калугерица работници по железопътната линия се натъкват на тракийски некропол, източно от канцеларията на каменната кариера, която се намира на север от селото, в падина между жп спирка „Калугерица” и шосето София – Варна. Откритият некропол се състои от четири гроба и се намира в местността „Канарабаши”. Мястото преди прокарване на трасето е било дълго време нива на ТКЗС. Първите два и четвъртият гроб са изградени от груби, необработени каменни плочи, които се различават от камъка в кариерата, а третият гроб се състои от урна, поставена направо в земята. Некрополът се датира от втората половина на V век до средата на IV в. пр. н. е.
На 4 км от квартал Калугерица, върху ниско възвишение, наречено Калугерска мера, са открити 8 малки могили. Първите две били разкопани от иманяри и при военни учения, а в останалите са открити гробове с различни погребални елементи. Некрополът датира от първата половина на третото хилядолетие пр. Хр.
По време на Руско-турските войни през 1828 – 1829 г. почти всички села от Плисковското поле са опожарени и унищожени. Калугерица също е опожарявана няколко пъти и дава голям брой изселници в Бесарабия и Южна Русия, наред със селата Кюлевча, Могила, Енево, Нови пазар.
Носи се предание, че през 1820 г. турците опожарявайки Калугерица имали намерение да изколят българското население, но завалял силен пороен дъжд и това провалило плановете им. Тръгнали за Шумен, където да извършат пъкленото си намерение, но там се повторило същото и се отказали.
Поради честите нападения от страна на поробителите, които опожарявали, убивали и потурчвали българското население, през 1876 – 1877 г. турци и българи напускат Калугерица и 6 месеца прекарват в околностите на град Шумен. Така селото се е запазило, тъй като местните останали турци не позволили то да бъде опожарено за пореден път. Днес, западно от селото, се е запазила една от старите махали – „Юртлука”. Там още могат да се намерят старинни предмети, като парчета тухли и керемиди, а понякога и стари монети.
В края на XIX век, след Освобождението, започва преселването на част от българите към съседния град Нови Пазар, а по-късно и към гара Каспичан. Към Калугерица се засилва миграцията на преселници от Пиринска Македония и Западна България.
По спомени на Бойчо Бойчев, през 1918 г. се решава в Калугерица да бъдат построени кооперация, читалище и кметство. По-заможните и видни селяни, залагали имотите си, за да се съберат средства за тяхното изграждане.
През 1922 – 1923 г. е построен кооперативен дом. В една от стаите му се е помещавало читалището, към което имало и библиотека. Издръжката му е била от членски внос и дарения. Магазинерът е изпълнявал и функциите на библиотекар.
През 1931 г. се провежда войнишка клетва под Мадарските скали на поляната, на която идва цар Борис III. Той нарежда тази историческа забележителност да се обособи като резерват. Кметът на Калугерица, Върбан Маринов – предприемач, наема работници каменоделци и започват да изграждат резервата. Най-напред каптират водите на река Дерменджийска, извираща от Голямата пещера, която в миналото е движела около 20 воденици. През 1932 г. се изграждат и три водоема от камък, независими един от друг, от които единия за село Кюлевча, два за Калугерица и шахта за село Мадара. Водопроводният канал до Калугерица е прокопан с доброволен труд от местното население, положени са железни тръби докарани от Германия до Гара Каспичан, а оттам с волски каруци до предназначението им. В село Калугерица е имало 7 – 8 големи каменни чешми. През 1964 г. е изградена и водопроводната мрежа.
От 1935 – 1936 г. в Калугерица има изградена железопътна спирка. Тя се намира на север от селото. Теренът към нея е наклонен и продължава така до каменната кариера.
