В землището на село Драгоево са открити находки от няколко археологически епохи – праисторическа, тракоримска и християнска. През територията му минавали важни транспортни артерии. Тук личат следи от римски път, използван и през средновековието. На първите наши изследователи прави впечатление наличието на множество монети от Филип ІІ, Александър Велики и Лизимах. Поради това те смятат, че оттук е минал Александър в похода срещу траките.
Село Драгоево е много старо селище. Под това име го намираме записано в турските регистри от 1030 г. по мюсюлманското летоброене Хиджра, което отговаря на 1620-1621 г. Когато проф. Волфганг пътува из България през 1699 г. той е нощувал в селото (сп. „Светлина” 1894 г.). Според предание Драгоево се е местило няколко пъти, понеже е било опожарявано.
За наименованието на селото има няколко легенди.
Най-разпространено е схващането, че името на селото е произлязло от личното име Драгой или Драгое. В списък от 1676 г. го срещаме като „село Дере Кьой”. В пътепис за Шуменско капитанът от британската флота Чарлз Колвил Френкленд през 1827 г. го споменава като село Драголеву. В една старопечатна книга от 1858 г. то е написано „село Драгое”, в един документ, датиран от 1850 г. – Драгоюву, а в друго по-ранно съобщение от 1829 г. то е „Драгоюку”.
Според легендата селото е основано от дядо Драгой и неговите синове. Историята му се свързва с хайдутите, които обирали турската хазна, минавала по онези времена по най-прекия път през Балкана. Спасявайки хазната, дядо Драгой получил „огромни правомощия“ като награда за лоялността към султана.
Другата хипотеза, че името е във връзка с праславянската дума „драга”, която означава дол, водотек, теснина, нанадолнище. Всички източници сочат славянския произход на името.
През 1697 година унгарският пътешественик Янош Комароми отбелязва, че българското село Драгойкьой е разположено в полите на планината Новак и е прочуто с виното си. Селото е отбелязано и в пътеписите на Жан-Клод Флаша (средата на XVIII век), Руджер Йосип Бошкович (1762), Нибур (1767) граф д’Отрив (1785), полковник Лен (1793), поручик Веригин (1827) майор Кепъл (1829) и други.
Подробно разказва за Драгоево в своя пътен дневник капитан Шад, минал през селото през 1740 г. „Това хубаво село се намира на 4 саата от Шумен в полите на прочутата планина Хемус. Полето наоколо е плодородно и добре обработено. Къщите са на два етажа и са най-чистите по целия път.”
През 1755 година френският пътешественик д-р Мишел, заедно с водача си Жан Клод Флоша, пренощуват в село Драгоево. Французите са много изненадани от любезното посрещане и им било интересно, че българите имали сравнително добри къщи и показвали сходни с европейските обноски. Когато легнали да спят, чули отвън музика – някой свирил на кавал красива мелодия от отсрещния хълм. Французите не можели да затворят очи от възхищение. Флоша само добавил: „Слушай само! Знаеш ли какво се пее…Ние мислим, че този народ е с изостанала култура! Защото нямат дворците на Версай и менуетите на парижките салони! Кой ни дава правото да казваме, че са изостанали? Не! […] Слушай само каква лекота […] Просто вълшебност.
През 1762 г. големият европейски учен Руджер Бошкович описва в своя „Дневник на едно пътуване от 1762 г.” преминаването си през с. Драгоево. Свитата пристига в Драгоево по римския път в Драгоевския балкан, сега наричан от местното население „калдаръма”. Според дневника Драгоево е било голямо село, с около 400 къщи, разхвърляни и отдалечени една от друга. Околностите на селото са били добре обработени и засети с жито, ечемик, лозя и овощни дървета. Пътешественикът отбелязва, че в селото се е правело много вино и то много хубаво, както и ракия. При пристигането на свитата драгоевчани я заплашват, че в селото има чума, което според автора е измислено, за да всеят страх сред тях, но за всеки случай те не пренощуват в селска къща, както на другите места, а се настаняват до някакъв плевник в празно оградено място и пренощуват в палатките си. Драгоевчани предават провизии на двитата, но турските охранители искат още 80 пиастра в брой от местното население, които то отказва да даде. Затова турците вземат пет първенци, заложници от село Драгоево, с цел да ги заведат в Шумен при кадията за разрешаване на въпроса. Заложниците следват свитата с вързани ръце отзад и жестоко удряни от турските колари. Английският посланик, виждайки тази страшна гледка, се намесва и нарежда да им се отвържат ръцете.
След Драгоево свитата преминава Миланово и р. Камчия.
По поречието на Камчия се сочат останки от стари селища (в „Суходолското градище”, „Мечата стока”, „мала Валива” и др.). Местни жители свидетелстват, че старо селище е имало при Великов чаир, Евлия Челеби (XVII в.). С основание се подчертава, че въпросът за селото Геленик все още не е изяснен от науката.
По време на войната 1829-1830 г. селото е опожарено до основи. Намирало се е на мястото на днешната Поповска махала.
Силно съхранената българщина му дава сили да оцелее.
След Освободителната руско-турска война хубавото българско село Драгоево отново възкръсва из пепелищата подобно на птицата феникс. Немирович, Данченко пише с възхита за селото. „Къщите им са на два етажа и подовете им весело блестят с чистите си стъкла, а покривите им са покрити с керемиди с дялън камък; подовете им са чисти, имат кревати от Виена и много възглавници. Килимите им са с ярки шарки. Търговията е доста развита поради предприемчивостта на българите – търговци.
Най-добрите свещеници от този край са излизали от село Драгоево. Една махала дори се нарича Поповска.
При избухването на Балканската война в 1912 година 2 души от селото са доброволци в Македоно-одринското опълчение.
За съжаление, за този район не се чува много днес. А ако се говори, то е най-вече сякаш за лошото, за загубеното минало, за едно бъдеще, което хората са желаели, но не могат да имат. Хората от Шуменско, подобно на много други райони в България с дълга история и богата земя, заминават и напускат домовете си поради лошите условия и липсата на адекватна алтернатива за тях и семействата им.